MONOSSACARÍDEOS

Dando continuidade ao assunto anterior (Carboidratos), hoje vamos nos deter a explicar sobre os Monossacarídeos.

Os Monossacarídeos são os açúcares mais simples, por isso não podem ser hidrolisados. O mais abundante na natureza é a glicose, também chamada de dextrose.

Como explicado no post anterior, os monossacarídeos são classificados de acordo com o grupo funcional e de acordo com a quantidade de átomos de carbono em sua estrutura (VEJA AQUI).

*CARACTERÍSTICAS:

São compostos incolores, cristalinos, geralmente de sabor doce, solúveis em água e insolúveis em compostos apolares.

*ISOMERIA ESPACIAL:

- Isomeria óptica: A existência de carbonos assimétricos confere aos monossacarídeos a propriedade de girar as ondas unidirecionais da luz polarizada possuindo, portanto, estruturas destrógiras ( D ) e levógiras ( L ). Sempre digo aos meus alunos, para facilitar, que olhem o penúltimo carbono da estrutura aberta. Se a hidroxila estiver do lado direito, o açúcar é D. Se estiver do lado esquerdo, o açúcar é L. Exemplo:

                                                     D- GLICOSE           L-GLICOSE

Mas é importante ressaltar que os únicos açúcares livres na natureza e que são L é a arabinose e idose. Os outros são D.

- Isomeria geométrica: Devido a interação intramolecular, as hidroxilas dos carbonos 1 e 2 dos monossacarídeos podem orientar-se espacialmente na configuração cis ( α ) ou trans ( β). Também sempre costumo clarear essas informações, dizendo aos meus alunos que olhe o carbono do grupo funcional. Se for uma aldose, olha o C1; se for uma cetose, olha o C2. Se a hidroxila nesses carbonos citados estiver para cima, o açúcar será  β; se estiver para baixo, será α. Exemplos:

Tenho certeza que agora veio a dúvida: de onde apareceu essa estrutura em anel?

Pois bem, na natureza, os açúcares não existem na forma aberta. Essa forma foi criada por Fischer para facilitar a visualização e o entendimento das estruturas.

O açúcar na natureza existe na forma cíclica, no anel PIRANO ou FURANO:

ANEL FURANO

ANEL PIRANO

E como ocorre essa ciclização?

E lá vem outra dica para facilitar o entendimento: 

Com exceção do C1, C5 e C6 (que fica de fora do anel), tudo que estiver do lado direito na estrutura aberta, fica na parte de baixo do anel. Tudo que estiver do lado esquerdo, fica na parte de cima do anel (olhem a posição da hidroxila do C2, C3 e C4).

Vamos alar agora um pouco dos principais monossacarídeos:

1) GLICOSE

É um cristal sólido de sabor adocicado, de fórmula molecular C6H12O6, encontrada na natureza na forma livre ou combinada com outros monossacarídeos.

A glicose é a principal fonte de energia para o organismo, tendo órgãos que "se nutrem" apenas de glicose. Para se ter uma ideia, só o cérebro adulto necessita mais ou menos de 120g de glicose por dia, para ter um bom funcionamento, além da retina, cristalino, córnea, fibras musculares brancas, medula renal, testículos, glóbulos vermelhos e leucócitos, também utilizarem glicose como fonte de energia.

2) FRUTOSE

A frutose é conhecida como o açúcar das frutas. Quando desidratada, é muito doce (mais doce do que a sacarose), incolor, sólida, sem odor e cristalina. É o açúcar mais solúvel de todos. Juntamente com a glicose, forma a sacarose, que é o açúcar comum, que usamos no nosso café e muito encontrado, por exemplo, na cana-de-açúcar.

E a frutose serve para que no nosso organismo?

No organismo humano, a frutose é fosforilada a frutose-6-fosfato pela hexocínase, seguindo, posteriormente, para a glicólise onde é metabolizada a ATP. Já no fígado, a frutose é transformada em gliceraldeído-3-fosfato e só depois entra na via glicolítica (glicólise- será tema de um posterior post).

3) GALACTOSE

É um monossacarídeo, mas não é encontrado na forma livre na natureza. A galactose é importante na síntese de lactose na glândula mamária em lactação, pois nesta ocorre uma condensação entre a glicose e a UDP-Galactose, originando lactose, numa reação catalisada pela sintase da lactose. A galactose é, também, um constituinte importante dos glicolípidos, dos proteoglicanos e das glicoproteínas. A galactose não é tão doce como a glicose e também não é muito solúvel em água, como a frutose e a glicose.